2020 年虽然适逢伍佰三十，但由于疫情影响，近20场大型演唱会全部延期至明年，因此决定举行小型的今夜伍佰演出。有鉴于全球疫情仍然持续，今年仅启动8/28（五）台北Legacy、8/30（日）台中Legacy、9/5（六）高雄三场。虽然门票尚未开卖，消息一出歌迷担心买不到票，立刻疯狂敲碗加场。伍佰呼吁歌迷们参加演出之余，仍需全力配合防疫相关规定，1200人的场地，无法保持社交距离，戴口罩听演唱会，还是可以大合唱啦！各演出场地也会实施实名制以及入场测量体温、消毒等措施，确保所有来场观众的安全。
伍佰透露：小型演出和观众更贴近、可以尽兴地呈现自己的音乐以及伍佰China Blue乐团的默契，观众也更能近距离感受现场的震撼和感动，因此团员们都非常珍惜每一场live house的演出。从1992年开始，伍佰China Blue每周都在传奇live house息壤固定演出，当时的老板创作了一幅伍佰的画像，演出时就会把画像放在门口，也就是今夜伍佰。2009年台北Legacy开幕，邀请伍佰China Blue演出，当时他再度采用了今夜伍佰为名，有别于大型主题式演唱会，一次次的演出都是回到自己的音乐原点。
环球唱片即将于今夜伍佰9演出首场8/28当天，发行歌迷心目中无法取代的经典演出——2018年《透南风》演唱会影音全纪录，包括2CD+2DVD、以及2CD+蓝光碟两种版本，并加赠浓烈情感故事书。其中有总导演伍佰本人的专访，详实记录他从筹备到演出的完整想法。《透南风》蕴含伍佰对于生长的土地台湾的真挚情感，从曲目、演出到舞台设计，都是限定，完整收录30首曲目，在今夜伍佰9三场演出的现场购买《透南风》演唱会影音全纪录，也将赠送专属海报。
伍佰透露，虽然大型演唱会受限于疫情而延期，但工作仍然马不停蹄。四月开始接下不少两岸的广告代言和线上直播演出，平常喜爱摄影的伍佰为7/17出刊的线上时尚杂志《ABOOK》担任摄影师，拍摄封面人物张震。另外，伍佰还将于11月出版个人第五本摄影书《伍佰?滑雪场》。他表示，平时每天出门都会带着底片相机，只要看到有兴趣的画面，就会立刻捕捉下来。每年都会出国滑雪2至3次的他，这次从数万张照片中精选集结十二年来拍摄的滑雪场主题，从人物到冰雪风景的变化，让读者就算无法出国，也能透过他的镜头，欣赏变化万千的海外绝美雪景。今年12月更将发行收录包括1992年首张专辑《爱上别人是快乐的事》在内的10+1张专辑黑胶典藏套装组，预计于圣诞节上市，不但是最好的圣诞礼物，也为出道30周年做最好的纪念！
