爱全片以男主角罗伯的角度，说着自己跟女友分手的始末。第一人称和后设方式来探讨主角感情无法长久的主因！如此的手法不是首见，伍迪艾伦的安妮霍尔也是如此。
两片皆充斥着主角的自问自答、都有主角多段感情的交叉比对、都会问男人在意的蠢问题，比如说：我跟你现在这个人，谁比较好？只是，比起安妮霍尔全片散发的单纯、天真气息，失恋排行榜明显世故许多。
《失恋排行榜》的男主角罗伯是个不折不扣的烂情人，他对感情不忠、善忌、猜疑心强、控制欲高、脾气坏、骄傲自大。他不懂为什么没有一个女生愿意跟他厮守终身、总是移情别恋？他以为所有的问题都出在别人身上、他以为自己是被抛弃的人。
他像是长不大的男孩，想要什么就要什么，却没有用心。对于喜欢的人，就去追求，玩腻了，就放弃。这一直是他的人生哲学。
第一天认识罗拉罗伯就替她制作一卷好音乐精选集！但是当罗伯认识别的女生时，他也同样替对方制作一卷精选。
这时我们才发现，原来所有的浪漫都不浪漫。所有的浪漫，只不过是反复使用的伎俩。因为她喜欢、所以她应该也会喜欢。而所谓的精选集，不过就是将别人的创意纳为己有，就跟抄一本情书大全的行为没有两样。
这个行为暗示了主角的个性，他不是个创造者，他只是投机取巧。随着年纪增长，取巧的罗伯惊骇地发现自己可能将孤老终身，不断反覆替换枕边人，只是一种依赖，吸允着短暂的刺激和激情。
罗拉的离去，让个性不定的罗伯得以面对性格上的缺陷。他慢慢明白，所有的关系都不是建立在激情身上，激情是两个陌生人间的催化剂。
激情是被美化的感觉，它遮蔽了私人生活中最细微的丑陋：睡觉打呼、抠脚趾、内裤穿了多天、袜子发臭、生活习惯差。
他在罗拉的身上，发现自己的欠缺，他在她的坚定中明白了自己的不坚定。他在失去她的日子里明白生活的空虚，不能靠着一次又一次的爱来填补。
而一段成功的关系建立于两人间的信赖、建立于对彼此的信心、还有两人共同付出、建立而成家的感觉。终于坏男孩悟到了男女关系的真理，学会爱人、学会付出、学会用心。
《失恋排行榜》改编自尼克·霍恩比的作品。我发现尼克的小说，都是关于不愿负责、不懂付出的男人的故事。
影片一开始，罗伯跟女友罗拉闹分手，他赌气地说出五个女生的名字，他说这是伤害他最深的五个前任女友，而你，罗拉，连前五名都排不上，你在我心目中是那么地微不足道。
他用排名来伤害罗拉的自尊心，意图掩盖自己被甩的羞愧感。音乐是失恋排行榜的灵魂。我觉得小说作者尼克、还有本片的导演斯蒂芬·弗雷斯，一定都是爱音乐的人。尼克他将钟爱的音乐写入小说中，而斯蒂芬则精准地补抓音乐情境，用音乐来反应剧中人物的情绪。
《失恋排行榜》中出现的各大经典名曲，不但是对音乐家的致敬，同时也是观众们进修音乐的好时机。我很喜欢这部电影的配角们，尤其是托德·路易斯和杰克·布莱克饰演的唱片行店员。他们象征着一种不妥协、对任何事物都认真坚持的态度。他们歧视商业流行，觉得流行音乐没有灵魂、没有自我。
当两位街头小混混展现超强的音乐创造力时，又会马上放下身段跟对方致意！他们就是这么可爱、单纯、却又极度社会边缘人性格，他们有太多的坚持、太多尖锐的刺，他们活像艺术家。不是所有人都可以演坏男人！
《失恋排行榜》的主角不是一个好演的角色，如果演的过火、过油，会坏了这个角色的魅力，甚至让人讨厌。而约翰·库萨克精确地演出罗伯一角，他天生无辜、无害、又很有诚意的脸，简直就是典型的好男人形象；可这张看来正直的脸庞里却隐约带着一点点的神经质、一点点的不安定、一点点的坏脾气。我发现他演出这种有点坏坏、有点神经质、却又不失好人性格的角色特别迷人。
