当年，尔冬升和罗晓文结束9年的爱情长跑，携手走进了婚姻的殿堂。尔冬升提出要做丁克，妻子点头同意。罗晓文万万没想到的是，结婚9年后，60岁的尔冬升竟然在外面和别的女人有了孩子，并向她提出了离婚。1957年，尔冬升出生在香港，他的父亲尔光是香港电影导演及制片人，在很多电影公司担任过制片。尔冬升的母亲红薇是一名演员及配音员。尔光是红薇的第二任丈夫，红薇的第一任丈夫叫严化，是一名演员。严化病逝后，红薇带着她和严化的几个孩子改嫁给了尔光，这几个孩子中，秦沛（姜昌年）和姜大卫（姜伟年）之后成了演员。尔冬升是红薇和尔光婚后所生的孩子，所以尔冬升和秦沛、姜大卫是同母异父的兄弟。在尔冬升的家族中有二十多人从事电影相关的工作。
1975年，尔冬升决定追随哥哥们的步伐进入电影圈，他与邵氏签约成为了一名演员。当时姜大卫的演艺之路一片光明，秦沛虽然没有姜大卫人气高，但也算稳步发展。就在这一年，尔冬升的女朋友余安安因为拍摄了一个广告，而被无线的监制看中，随后她加入了TVB。尔冬升和余安安在上学时就已经开始谈恋爱。1977年，余安安开始在邵氏公司接拍电影。这一年尔冬升和余安安合作了电影《三少爷的剑》。尔冬升一战成名，他成了很多女孩的梦中情人。1978年，尔冬升和女友余安安又联袂主演了电影《倚天屠龙记》。两人被外界称为金童玉女，粉丝们都在等两人结婚的好消息，然而大家等来的却是两人分手的消息。两人恋爱长跑七年后，选择了分手。原因是尔冬升迟迟不肯求婚，娶余安安，而余安安却想要一个安稳的家。在70年代末，姜大卫和秦沛成立了电影公司，尔冬升曾为公司做编剧工作。秦沛和姜大卫合作的《猫头鹰》，就是尔冬升担任的编剧。1983年，尔冬升的前女友余安安嫁给了周润发，只是一年后，两人就结束了婚姻。
尔冬升则和一位女制片人谈起了恋爱，只是又是一段没有结果的恋情。1985年，尔冬升决定转型做导演，把大部分精力都投入到导演工作上。1986年，他执导的首部电影《癫佬正传》获得了多项大奖的提名。这给了尔冬升莫大的动力。1987年，尔冬升迎来了新的感情，他和张曼玉确定了恋爱关系。尔冬升一边做导演，一边参演电影。在张曼玉看来，男友是个非常有才华的人，她对他充满了崇拜之情。在恋爱中，张曼玉始终是妥协的一方，所有安排都要听男友指挥，就连平时约会、游玩的地点也得听从男友的安排。两人一起合作拍戏时，尔冬升会毫不留情面地当着众人批评张曼玉。时间一久，尔冬升的大男子主义让张曼玉很憋闷，她有了分手的念头。其实尔冬升也知道张曼玉为什么对他不满，但是他始终没有做出改变。1990年，这段维持了三年的感情以分手告终。1994年，尔冬升执导的电影《新不了情》获得了多个重要奖项。事业春风得意的他，还迎来了新感情，而且这段感情有了结果，1995年，尔冬升和一位圈外女子结婚了。只是有人还没来得及给他们送祝福，半年后他们的婚姻就以离婚告终了。离婚并没有影响他的事业心，之后几年里，他的事业做得风生水起。
1999年，尔冬升与幼稚园老师罗晓文相识、相恋。罗晓文样貌并不是很出众，但是却很乖巧，也很服从尔冬升的各种安排。这让尔冬升很满意。尔冬升和罗晓文恋爱了9年后，在2008年，51岁的尔冬升才低调地娶了38岁的罗晓文。婚后，尔冬升坚持做丁克，乖顺的罗晓文同意了。后来尔冬升这样回复他坚持做丁克的原因：我年轻的时候，很希望有个自己的孩子，但现在人到中年，反而害怕有孩子，因为觉得责任太大。尔冬升觉得，自己和妻子天长地久就是最大的幸福。然而让妻子罗晓文万万没想到的是，两人结婚9年后，尔冬升在外面和别的女人生了个女儿，尔冬升向罗晓文坦白，并提出了离婚。后来媒体挖出，他的女儿在2016年就出生了。而2017年，罗晓文和尔冬升离婚。从恋爱到离婚时，罗晓文陪伴了尔冬升近20年，她把最美好的时光全部给了他。人们纷纷替罗晓文抱不平，批评尔冬升：年轻时丁克把妻子拖到老，然后又找个年轻的生孩子。离婚后，曾有媒体想要采访罗晓文，但是她不愿多作回答，她说：都离完了，都过去了。
当时有段时间，人们把第三者的帽子扣到了一位年轻女演员的头上。对于此事罗晓文给出了回应：不是她，不过小孩的妈妈到底是谁，你们去问尔冬升吧。有些甜言蜜语、山盟海誓是有保质期的，过了期限再翻出来会让人感到反胃。有些誓言说出来的时候，谁都不知道它到底能不能永恒，往往是听的人入了心，最后也是听的人伤了心。
