21岁的女孩阿什利来自亚利桑那州，在东岸乡间念大学，即将代表校园刊物前往曼哈顿访问知名导演罗兰家住曼哈顿的男友盖茨比跟她一起去，满心期待趁女友完成访问的空档，可以带她见识纽约之美。
但人算不如天算，阿什利发现她有机会挖出导演更多讯息，一餐又一餐放男友鸽子，认识越来越多电影圈的人。她先是迷住了导演，再迷住了他的编剧特德又迷住了与导演合作过的明星弗朗西斯科只能独自闲晃的盖茨比巧遇前女友的妹妹陈，她正在纽约街头担任一部学生电影的女主角，恰巧需要客串男演员跟她吻别，于是盖茨比半推半就地答应了。当两人坐在车里开始为戏而吻，雨滴也纷纷落在车窗上，浪漫情怀任谁也招架不住。
《雨天纽约》给我的感觉很复杂。伍迪艾伦这回似乎把他的自我投射，拆成好几个角色，例如导演罗兰正处于中年自我怀疑危机之中，讨厌即将推出的新作；编剧特德则对于老婆、生活，充满不安全感，有近乎神经质的焦虑；盖茨比则当然是传统伍迪艾伦的代理人角色，神经质碎念、老派兴趣等等一应俱全。片中这么多伍迪艾伦分身，几乎让人有点吃不消。而这回让三个年纪大的男人同时对年轻女大生产生兴趣，更是将伍迪艾伦现实生活中对年轻女性的偏爱、甚至是犯罪嫌疑，带到一种让观众不舒服的境界。
剧本有些地方，让人不确定伍迪艾伦是否影射自己，或是自我解嘲。例如片中知名导演，说自己最新作品是存在主义的臭屎堆；盖茨比发现老男人如此吸引自己女友时，在心中自问老男人到底是哪一点那么吸引女人啊？片中导演罗兰波拉德的名字，很难不让人想起被指控性侵因此逃去欧洲的那位名导罗曼波兰斯基，或许伍迪艾伦也觉得自己为着类似的理由，被好莱坞放逐？每次遇上这种段落，我都不晓得他是自嘲，还是在挑衅观众。
至于圣女的恒久迷思，以及背后潜藏的母亲情结，在《雨天纽约》用简单的方式消除掉：让神圣母亲与妓女合一，让出身富贵家庭的盖茨比，终于发现母亲婚前是位应召伴游。这样一来，好女孩与妓女的分界终于用最粗糙的方式模糊掉：一位高级伴游女郎热心帮助盖茨比、假扮他的缺席女友参加母亲聚会，盖茨比母亲则是努力向上、成为上流名媛的妓女，而纯洁女大生阿什利最后反而最接近妓女，差点要跟明星上床，还因为对方伴侣提早回来，落得全身只剩内衣站在外头淋雨的狼狈下场。
但是到头来，三位金发女郎都各自有着妓女形象，唯有牢靠的褐发女孩陈保持纯洁，再度坐实另一种刻板圣女情结。这些安排，好像在用别脚方式消除对于爱人与性伴侣的双重标准，但又过于粗糙，让人觉得没有必要。我认为只需点出盖茨比母亲有叛逆、不那么上流的特质，类似詹姆斯狄恩主演的那样，让盖茨比能和平地与内心的矛盾相处，就很足够了。
幸好有好演员，替各种令人不适的安排止血。提摩西夏勒梅饰演的盖茨比，是影史所有伍迪艾伦代理人角色里面非常帅气的一位，他不那么像《大亨小传》里的那个盖茨比，比较带着《麦田捕手》主角的气场。父母让他念大学，但他比较想玩扑克赢钱。他对自己的富裕上流有罪恶感，但观众仔细想想，会发现他还是只能待在这个圈子，跟富裕纽约客陈在一起，成为两个文青小情侣。从亚利桑那州第二大城图森来的阿什利，跟他气质根本对不上。
当盖茨比发现女友阿什利把法兰克辛纳区歌曲的歌词误认作莎翁作品时，他脸上那种顿悟与不屑，那种图森的俗不可耐终于完全惹毛他的模样，印证陈之前酸的你们俩聊什么？仙人掌吗？盖茨比或许不屑自己的知识分子地位，但他恐怕更不屑其他种类的人。他自厌，但更厌人。
因此陈与盖茨比的相识相知，能够那么浪漫。陈读得懂盖茨比的满腹抱怨与矛盾，盖茨比看得见褐发陈眼里闪耀的聪慧与老成。在陈住的豪宅里，盖茨比等待对方更衣时弹起钢琴，两个文青心意相通，真是老派浪漫的极致。赛琳娜戈梅兹诠释的陈，是片中最亮眼的表演。伍迪艾伦的对话，其实写得有些老气，但赛琳娜戈梅兹不模仿过去伍迪艾伦作品的女性角色，而是用自己独特的态度诠释，她的年轻活力与聪慧眼神，让整个角色变得比较现代而自然。
